在妓院做丫头的乡下女孩小月桂（李梦饰），个高、没裹脚，让老板新黛玉（白灵饰）很不满意，却深得洪门老大常力雄（胡军饰）欢心，成为一代上海王的女人。常力雄在与同盟会代表黄佩玉（秦昊饰）接触过程中被暗杀，小月桂孤助无缘，产女后流落乡下。

历经数年艰辛，小月桂成立滩簧班子，重返大上海，在第二代上海王黄佩玉帮助下，成为申曲名伶筱月桂（余男饰）。她发现黄佩玉与常力雄之死有关，遂与曾做两代上海王跟班的余其扬（凤小岳饰）设计，杀死黄佩玉，助余其扬成为洪门山主中第一个银行家。